Если вы используете имущество для того, чтобы получать доход как ИП, вряд ли получится не платить налог, даже если Вы приобрели это имущество как физлицо. По этому вопросу у налоговой и судов однозначная позиция (практика).
Если продаете имущество, о котором налоговая не узнает, и не хотите платить налог как ИП, оцените риски. Если это компьютер за 60 тысяч рублей и покупатель физлицо, вам вряд ли что-то грозит. Но если это автомобиль за миллион, а вы занимаетесь перевозками, будьте готовы заплатить налоги.
Будьте осторожны, если ситуация с имуществом неоднозначная. Например, у вас автосервис в собственном гараже, но там стоит и ваша машина. Или у вас квартира, и вы принимаете клиентов как юрист. Вам не дадут гарантию, что при продаже этой недвижимости вам внезапно не доначислят налоги.
Но даже из этого можно извлечь выгоду. Нужно всего лишь быть готовым к тому, что придется заплатить налог. Например, при продаже включить его в цену, потом перечислить в бюджет и спать спокойно. Или не продавать, если это невыгодно.
В каждой истории могут быть нюансы. Налоговая не предъявит претензии без оснований. Инспекторы будут изучать документы, собирать доказательства, опрашивать свидетелей.